Перелет во Флоренцию поставил непростую задачу, как не разорваться на части в борьбе за кубки. И клуб принял не стандартное решение — не разделять состав, а двинуться на ответный матч со всеми боеспособными игроками, с тем чтобы весь следующий день после игры провести там же, в Италии.

Дэнни Роуз и Харри Кэйн стали героями матча 26-го тура Английской Премьер Лиги 2014/16 против «Вест Хэм Юнайтед». «Тоттенхэм Хотспур» проигрывал с разницей в два мяча большую часть игрового времени, но в последнюю десятимитунку отыгрался усилиями этих двух игроков, причём последний гол Шпоры забили уже на пятой добавленной минуте.

Гол Роберто Сольдадо и многообещающее начало первого матча 1/16-финала Лиги Европы 2014/15, к сожалению, так и не принесло «Тоттенхэм Хотспур» желаемого результата — «Фиорентина» забила с едва ли не единственного опасного момента у ворот Льориса и итоговый счёт 1:1 сделал итальянцев фаворитами пары перед ответной игрой во Флоренции.

«Тоттенхэм Хотспур» дважды успешно отыгрывался по ходу выездного матча 25-го тура Английской Премьер Лиги 2014/15 с «Ливерпулем» после голов Харри Кэйна и Муссы Дембеле, но так и не смог увезти с «Энфилда» даже очка, упустив хорошую возможность закрепиться в лигочемпионской зоне чемпионата Англии.

Два гола Харри Кэйна принесли «Тоттенхэм Хотспур» красивую волевую победу в Дерби Северного Лондона над «Вулвич Арсенал», а вместе с ней и место в «лигочемпионской» первой четвёрке Английской Премьер Лиги 2014/15.

Вдохновенная игра Юго Льориса, очередной гениальный удар со штрафного, который исполнил Кристиан Эриксен, и дубль Харри Кэйна стали сослагающими выездной «сухой» и разгромной победы «Тоттенхэм Хотспур» над «Вест Бромвич Альбион» в 23-м туре Английской Премьер Лиги 2014/15.

Кристиан Эриксен открыл и завершил своими двумя голами ответный матч полуфинала Кубка Английской Лиги (Capital One Cup) 2014/15 с «Шеффилд Юнайтед» не дав хозяевам «Брэмолл Лэйн», также забивших два гола благодаря усилиям вышедшего на замену Че Адамса, перевести дело в дополнительные таймы и принеся «Тоттенхэм Хотспур» путёвку в финал на «Уэмбли».

«Тоттенхэм Хотспур» одержал непростую, но очень важную победу над неуступчивым «Шеффилд Юнайтед» в стартовом матче полуфинала Кубка Английской Лиги (Capital One Cup) 2014/15 с минимальным счётом, после игру рукой Макналти в штрафной Клинков и мощно реализованного пенальти Андроса Таунсенда.

Кристиан Эриксен, забив гол на 88-й минуте матча 22-го тура Английской Премьер Лиги 2014/15 «Тоттенхэм Хотспур» – «Сандерленд» принёс Шпорам домашнюю победу в матче, который начался и закончился голами Яна Вертонгена, забившего в дебюте встречи и несправедливо лишённый дубля в добавленное время из-за ошибочного офсайда.

«Тоттенхэм Хотспур» проигрывал 0:2 уже к 8-й минуте матча-переигровки 3-го раунда Кубка Англии (FA Cup) 2014/15 с «Бернли» на «Уайт Харт Лэйн», но к перерыву счёт был равный после голов Паулиньо и Этьена Капу, а во втором тайме Влад Кирикеш и Дэнни Роуз оформили для Шпор выход в следующий круг турнира.