Дебютный гол Райана Мэйсона за «Тоттенхэм Хотспур» переломил ход трудного матча 3-го раунда Кубка Лиги 2014/15, по ходу которого «Ноттингем Форест» вели в счёте, но не удержали даже ничьей – гол Роберто Сольдадо и Харри Кэйна в концовке встречи принесли Шпорам путёвку в следующий раунд турнира.

24-го сентября 2014 года в 22:45 (по Москве) — «Тоттенхэм Хотспур» играет матч 3-го раунда Кубка Английской Лиги (Capital One Cup) 2014/15 с клубом «Ноттингем Форест» на стадионе «Уайт Харт Лэйн» в Лондоне.

Два гола «Вест Хэм Юнайтед», пропущенные в последнюю десятиминутку матча 1/4-финала Кубка Английской Лиги (Capital One Cup) 2013/14 стоили «Тоттенхэм Хотспур» места в полуфинале турнира, а гости «Уайт Харт Лэйн» уже второй раз за сезон уезжают со щитом, хотя Шпоры и забили первыми, благодаря точному удару Эммануэля Адебайора.

18-го декабря 2013 года в 23:45 (по Москве) — «Тоттенхэм Хотспур» играет матч 1/4-финала Кубка Английской Лиги (Capital One Cup) 2013/14 с клубом «Вест Хэм Юнайтед» на стадионе «Уайт Харт Лэйн» в Лондоне.

Первое интервью Тима Шервуда в роли исполняющего обязанности главного тренера «Тоттенхэм Хотспур» — накануне 1/4-финального матча Кубка Лиги (Capital One Cup) 2013/14 c «Вест Хэм Юнайтед» (видео).

Наставник «Тоттенхэм Хотспур» Андре Виллаш-Боаш остался доволен игрой французского защитника Шпор Юнеса Кабула в матче Кубка Лиги против «Халл Сити», где его замена планировалась после часа игрового времени, но так и не состоялась до самой серии пенальти.

Игроки «Тоттенхэм Хотспур» Гилфи Сигурдссон и Харри Кэйн, отметившиеся голами в матче Кубка Лиги против «Халл Сити», дают интервью после игры (видео).

В Кубке Лиги (Capital One Cup) 2013/14   «Тоттенхэм Хотспур»  дошёл до 1/4-финала, сыграв 3 матча (1 победа, 1 ничья и 1 поражение) при  разнице забитых и пропущенных 7-4. Лучший бомбардир Клуба в этом розыгрыше турнира: Джермейн Дефо (2 гола).

Серия послематчевых пенальти понадобилась «Тоттенхэм Хотспур» для того, чтобы пройти неуступчивый «Халл Сити» в матче 4-го раунда Кубка Английской Лиги 2013/14, основное и дополнительное время которого закончилось вничью, благодаря голам Гилфи Сигурдссона, Харри Кэйна, Пола МакШейна и автогола Брэда Фриделя, полностью реабилитировавшего себя, взяв два послематчевых пенальти.

Видео голов и серии послематчевых пенальти матча 4-го раунда Кубка Лиги 2013/14 «Тоттенхэм Хотспур» — «Халл Сити» (2:2, 8:7 по пенальти). Голы: 1:0 Сигурдссон (16), 1:1 Фридель (53 – автогол), 1:2 МакШейн (99), 2:2 Кэйн (108).