Харри Кэйн забил единственный гол в полуфинальном матче турнира Audi Cup с мадридским «Реалом», выведя «Тоттенхэм Хотспур» в финал соревнования, намеченный уже на следующий день.

В четверг 25-го июля 2019-го года в 14:30 (по Москве) — «Тоттенхэм Хотспур» играет второй матч International Champions Cup 2019 с клубом «Манчестер Юнайтед» на стадионе «Хункоу» в Шанхае.

Гол Харри Кэйна ударом из центрального круга при равном счёте в добавленное время матча с туринским «Ювентусом» превратил рядовой матч межсезонья на турнире International Champions Cup в запоминающееся событие, облетевшее все новостные программы.

В субботу 1-го июня 2019-го года в 22:00 (по Москве) — «Тоттенхэм Хотспур» играет матч финала Лиги Чемпионов 2018/19 с клубом «Ливерпуль» на стадионе «Ванда Метрополитано» в Мадриде.

«Тоттенхэм Хотспур», находясь под тенью грядущего финала Лиги Чемпионов, официально оформили себе путёвку в следующий розыгрыш главного еврокубка, сыграв лишь второй за сезон вничью в Английской Премьер Лиге — дома против «Эвертона».

Лукас Моура оформил хет-трик, забив свой третий мяч в ворота амстердамского «Аякса» когда стрелка часов уже отмеряла начало шестой добавленной минуты, и этот гол отправил «Тоттенхэм Хотспур» в финал Лиги Чемпионов 2018/19.

В субботу 4-го мая 2019-го года в 14:30 (по Москве) «Тоттенхэм Хотспур» играет матч 37-го тура Английской Премьер Лиги 2017/18 с клубом «Борнмут» на стадионе «Виталити Стэдиум» в Борнмуте.

Во вторник 30-го апреля 2019-го года в 22:00 (по Москве) — «Тоттенхэм Хотспур» играет первый матч 1/2-финала Лиги Чемпионов 2018/19 с клубом «Аякс» (Амстердам, Голландия) на стадионе «Тоттенхэм Хотспур Стэдиум» в Лондоне.

В субботу 27-го апреля 2019-го года в 14:30 (по Москве) — «Тоттенхэм Хотспур» играет матч 36-го тура Английской Премьер Лиги 2018/19 с клубом «Вест Хэм Юнайтед» на стадионе «Тоттенхэм Хотспур» в Лондоне.

Во вторник 23-го апреля 2019-го года в 21:45 (по Москве) — «Тоттенхэм Хотспур» играет перенесённый матч 33-го тура Английской Премьер Лиги 2018/19 с клубом «Брайтон энд Хоув Альбион» на стадионе «Тоттенхэм Хотспур Стэдиум» в Лондоне.