Первая официальная встреча «Тоттенхэм Хотспур» и «Ливерпуля» произошла в старом первом дивизионе чемпионата Англии сезона 1909/10.

Впервые дороги «Тоттенхэм Хотспур» и «Ноттингем Форест» пересеклись ещё в апреле 1897-го года, когда в Лондоне был сыгран товарищеский матч между этими соперниками. Клубы обменялись забитыми голами (за Шпоры отличился Крамп) и разошлись ничьей 1:1.

Впервые «Вулверхэмптон Уондерерс» и лондонский «Тоттенхэм Хотспур» сошлись на футбольном поле 1-го сентября 1908-го года матче 2-го дивизиона Англии. Победу в той игре, проходившей в Лондоне, со счётом 3:0 одержали Шпоры.

Впервые «Саутгемптон» сыграл против «Тоттенхэм Хотспур» в декабре 1893-го, обыграв Шпоры на своём поле в товарищеском матче со счётом 1:0. После этого команды ещё 4 раза играли без турнирных обязательств, а в марте 1897-го впервые сошлись на поле в чемпионате — оба клуба выступали в том году в Южной Лиге.

Первая официальная встреча «Тоттенхэм Хотспур» и «Челси» произошла в 1-м (старом) дивизионе Англии сезона 1909/10 — 18-го декабря 1909-го года на стадионе «Синих» победу праздновали хозяева поля 2:1, а во втором круге уже «Тоттенхэм» оказался сильнее, переиграв соперников с таким же счётом.

Впервые лондонское дерби между «Тоттенхэм Хотспур» и «Фулхэмом» было разыграно 5-го декабря 1908-го года, когда на поле последних Шпоры одержали победу со счётом 2:3 в рамках очередного тура чемпионата Англии во втором дивизионе.

До сезона 2015/16 «Тоттенхэм Хотспур» и «Борнмут» не разу не встречались в матчах чемпионатов Англии, а первый раз сошлись на поле ещё а феврале 1941-го года в матче Военного Кубка Лиги. Та встреча, сыгранная 15-го числа на поле Шпор, завершилась победой хозяев со счётом 4:1 после дубля Ладфорда и голов Букингема и Сперрина.

Первая же встреча в официальной истории противостояния «Тоттенхэм Хотспур» и «Манчестер Сити», состоявшаяся 16-го января 1909-го года, сразу обратила на себя внимание хотя бы семью забитыми в ней голами, что задало тон всей серии.

Первая официальная встреча «Тоттенхэм Хотспур» и «Манчестер Юнайтед» произошла в 1-м раунде Кубка Англии сезона 1898/99 — 28-го января 1898-го года в Лондоне команды сыграли вничью 1:1, а в переигровке через четыре дня в Манчестере «Тоттенхэм» оказался сильнее 3:5, оформив свою первую победу над манкунианцами и выйдя в следующий круг.

Первый официально задокументированный матч между «Тоттенхэм Хотспур» и «Брентфордом» состоялся ещё в любительской Южной Футбольной Лиге 15-го марта 1902 года и тогда победу на своём стадионе (1:2) одержали Пчёлы. Впрочем, тон в серии это не задало и в следующие 15-и дерби «Брентфорд» не выиграл ни разу.