Впервые «Саутгемптон» сыграл против «Тоттенхэм Хотспур» в декабре 1893-го, обыграв Шпоры на своём поле в товарищеском матче со счётом 1:0. После этого команды ещё 4 раза играли без турнирных обязательств, а в марте 1897-го впервые сошлись на поле в чемпионате — оба клуба выступали в том году в Южной Лиге.

Первая встреча «Тоттенхэм Хотспур» и «Бернли» произошла в 1-м раунде Кубка Англии сезона 1905/1906 — 13-го января 1906-го года на стадионе «Бордовых» победу со счётом 2:0 праздновали «Шпоры».

Футбольный клуб «Норвич Сити» был основан в 1902-м году тремя бывшими игроками команды «Норвич Чёрч оф Инглэнд Янг Сосаети», а уже тремя годами позднее стал профессиональным. Их первая встреча с «Тоттенхэм Хотспур» пришлась на матч Южной Лиги в апреле 1906-го.

Впервые бирмингемская «Астон Вилла» и лондонский «Тоттенхэм Хотспур» официально сошлись на футбольном поле 7-го марта 1903-го года в рамках 3-го раунда Кубка Англии.

Свой первый матч против «Тоттенхэм Хотспур» «Уотфорд» сыграл ещё не имея даже своего нынешнего названия. Команда тогда называлась «Вест Хертфорширд Спортс Клаб» и было это в первом квалификационном раунде Кубка Англии в октябре 1894-го года.

Впервые «Тоттенхэм Хотспур» и «Реал» Мадрид встретились на футбольном поле 3-го сентября 1925-го года в лондонском товарищеском матче, закончившемся убедительной победой хозяев поля со счётом 4:0.

«Тоттенхэм Хотспур» и «Суонси Сити» отыграли довольно больше количество совместных матчей во втором (старом) английском Дивизионе за 11 лет, предшествовавших Второй Мировой. Первая из этих игр датирована 10-м ноября 1928-го года.

Первая историческая встреча «Тоттенхэм Хотспур» и «Вест Бромвич Альбион» состоялась 8-го апреля 1901-го года и была примечательна во-первых тем, что это был полуфинал Кубка Англии, во-вторых – тем, что это был полуфинал Кубка Англии в понедельник (!) и в-третьих тем, что, хотя «Тоттенхэм» и считается номинальным хозяином поля в той игре, сам матч проходил в […]

Первая встреча «Тоттенхэм Хотспур» и «Халл Сити» произошла в Кубке Англии сезона 1906/07. Тогда для выяснения кто же из двух команд выйдет в следующий раунд потребовалось целых три игры, так как 12-го января 1907-го года на поле «Тоттенхэма», как и 17-го — на поле «Халла» не было забито ни одного мяча.

Первая официальная встреча «Тоттенхэм Хотспур» и «Сандерленда» произошла во втором  раунде Кубка Англии 11-го февраля 1899-го года и тогда Шпоры победили на своём поле со счётом 2:1.